1a. Логика в непосредственном получении подтверждения доставки письма, как и самого факта отправки. В случае отправке через ваш smtp кроме факта передачи файла вашему серверу ничего не известно. (ограничения на сервере получателя или на вашем: размер письма не тот, вложение не то, ошибка в адресе получателя, глюк на сервере (на вашем, на удалённом) и т.д.)
1б-в. Это личное дело каждого. Кому нужно, пусть смотрят. Для того что бы что-то спрятать есть куча других методов, от стеганографии до запароленных архивов.
2. Действительно есть, действительно небольшой. Вам же выгода.
